Paul McCartney escribió muchas canciones de The Beatles en base a su relación con Jane Asher. Es más, varias composiciones tomaron forma en la casa familiar de la joven, donde Paul vivió temporalmente. Allí se reunía con John Lennon para dar rienda suelta a la creatividad.
Entre las canciones que McCartney escribió en base a su pareja se encuentran "We Can Work It Out", "You Won’t See Me" y "I’m Looking Through You", sobre la cual habló en el libro Many Years From Now de Barry Miles. Para Paul, esta canción fue su manera de liberar una gran carga emocional.
Así lo explicó:
"'I’m Looking Through You', creo recordar, fue después de una discusión con Jane. Hubo algunos de esos momentos. Como es habitual en las relaciones, de vez en cuando discutes o no estás de acuerdo en las cosas, y un par de canciones de este período fueron en base a ese tipo de cosas. Esta la recuerdo particularmente porque estaba desilusionado por su compromiso. Por aquella época, ella iba mucho al Bristol Old Vic. Basta decir que probablemente estaba relacionada con ese episodio romántico y yo estaba viendo a través de su fachada. Y darme cuenta de que no era todo lo que parecía. Lo escribía en una canción y luego me deshacía de la emoción, de la carga emocional. No guardo rencor. Recuerdo específicamente que esta trataba sobre eso, deshacerme de esa carga emocional. '¡Estoy mirando a través de ti y no estás allí!'".
En la biografía de The Beatles publicada en 1968 y escrita por Hunter Davies, McCartney habló de cómo vivía las relaciones en esa época, cómo se vinculaba con las mujeres y por qué esta canción fue una respuesta al dolor que sintió. "Durante mucho tiempo, mi existencia se centró en una vida de soltero. No trataba a las mujeres como lo hace la mayoría de la gente", comenzó.
"Siempre tuve mucho a mi alrededor, incluso cuando tenía una chica estable. En general, mi vida siempre ha sido muy relajada y anormal. Sabía que era egoísta. Causó algunas peleas. Jane me dejó una vez y se fue a Bristol a actuar. Entonces dije: 'Está bien, vete, buscaré a alguien más'. Era demoledor estar sin ella", agregó.
