Cuando Joni Mitchell estaba trabajando en Chalk Mark in a Rain Storm, su decimotercer álbum de estudio publicado en 1988, tenía en mente una versión de "Cool Water", un clásico del country escrito por Bob Nolan en 1936 sobre un hombre y su mula, Dan, perdidos en el desierto.
El tema, que también fue versionado por Johnny Cash, Bob Dylan, Fleetwood Mac y hasta The Muppets, pedía una voz con peso y raíces, y Mitchell no tuvo dudas: debía llamar a Willie Nelson. La decisión tenía sentido, ya que el folk del que venía Joni y el country más tradicional que representaba Willie no estaban tan lejos uno del otro.
"Era perfecto para esa canción", señaló Mitchell. "Esa era la era del swing country. Willie es de esa época y tiene ese mismo tipo de voz hermosa. También suena como un viejo del desierto, lo que es teatralmente apropiado para esa pista".
El resultado quedó plasmado en el álbum junto a otras colaboraciones igual de llamativas: Peter Gabriel en "My Secret Place", Don Henley en "Snakes and Ladders", Tom Petty y Billy Idol en "Dancin' Clown".
