A lo largo de su carrera Jack Black trabajó con decenas de estrellas de Hollywood, pero al parecer ninguna le generó tanta incomodidad y miedo como Sean Penn. Cabe recordar que la dupla trabajó junta en Dead Man Walking, la cinta dirigida por Tim Robbins. Según comentó en una entrevista de 2005 con GQ Magazine, su experiencia junto al ganador del Oscar fue tan mala que catalogó a su colega como un “maldito bicho raro”.
“Sean Penn era un maldito bicho raro”, afirmó Black. “Era muy imprudente e intimidante. Le tenía un poco de miedo. No sabías qué iba a hacer a continuación. Se ponía a recitar poesía espontánea y psicológica y toda la sala se quedaba en silencio y se sentía incómoda, y nadie sabía qué decir a continuación porque se oía una poesía delirante y lunática”.
Pasar tiempo junto a Penn en el set de Dead Man Walking hizo que Black lo describiera como "un personaje poco divertido", aunque también le sirvió para ser testigo de sus innegables habilidades como actor. "Fue literalmente 'mierda, este tipo está en el límite', pero luego, cuando estaba frente a la cámara, fue como, carajos. Este tipo está en otro planeta, está en el planeta de la gran actuación”, comentó.
