La carrera de Leonardo DiCaprio comenzó en 1989, con su participación en la serie The New Lassie. Dos años después, debutó en el cine con un papel en Critters 3. Sin embargo, fue en 1997 cuando su nombre empezó a estar en boca de todos tras darle vida a Jack Dawson en Titanic. Años antes de transformarse en toda una celebridad, el actor ya había tenido la oportunidad de compartir elenco con leyendas como Robert De Niro, junto al que trabajó en la película biográfica de 1993, This Boy's Life, algo que cambió su vida profesional.
"Tenía 15 años y recuerdo cada detalle... Todo era tan nuevo para mí. Ver a Robert De Niro en el set, ver su dedicación, fue una de las experiencias más influyentes de mi vida", dijo en una entrevista con Time Out. Sin embargo, en 1996, el nacido en Los Ángeles tuvo la chance de grabar codo a codo con la que, a su parecer, es la mejor intérprete de todos los tiempos: Meryl Streep. Con ella trabajó durante el largometraje Marvin's Room del director Jerry Zaks.
En declaraciones a Esquire en 2010, DiCaprio rememoró: "Tenía 18 años cuando empecé a trabajar con Meryl. Recuerdo repasar mis líneas con ella fuera de cámara, mirarla y pensar para mí mismo: ‘¿Qué está pasando acá? ¿Cómo se verá bien esto?’. Luego, cuando me senté en el cine, dije: ‘Oh, dios mío, ella es la única persona que se ve completamente natural’. Meryl puede ser la mejor actriz del mundo”, cerró.
