El 13 de abril de 1999, Tom Petty and the Heartbreakers lanzaron su décimo álbum de estudio titulado Echo. Producido por Mike Campbell, Rick Rubin y el propio Petty, el LP recibió buenas críticas y se ubicó en los listados de éxitos de diversos países, entre ellos el Billboard 200 estadounidense, en el que llegó al puesto número 10.
La promoción de Echo constó del lanzamiento de cinco singles, entre los que se encontró “Room at the Top”. Este tema Petty lo escribió para hacer catarsis después de que su matrimonio con Jane Benyo llegara a su fin. El músico describió su creación como uno de los tracks más deprimentes de la historia del género y, una vez que terminó la gira, se negó a volver a tocarlo.
En una entrevista con Rolling Stone afirmó: “‘Room at the Top’ es la canción más deprimente que escribí. Ni siquiera quería oírla. Aunque la última vez que escuché el disco, pensé: ‘Dios, hay mucho más aquí de lo que recordaba’”. La pieza fue nominada a Mejor canción de rock en la 42ª edición de los Premios Grammy, pero perdió con “Scar Tissue” de los Red Hot Chili Peppers.
