La relación entre Paul McCartney y John Lennon no quedó en los mejores términos luego de la ruptura de The Beatles. Cuando la banda se disolvió, los líderes compositivos vieron sus diferencias exacerbadas y todos tomaron direcciones individuales. Mientras algunos rencores seguían en el aire, muchas cosas fueron dichas a través de canciones como "How Do You Sleep?" (1971), en la que John dirigió frases poco amigables a su excompañero. El mismo año, Paul escribió una canción para John pero con un enfoque diferente y la tituló "Dear Friend".
El track formó parte del disco Wild Life de Wings y desde la página oficial de McCartney se compartió un Q&A exclusivo en el que habla del relanzamiento del mismo en el marco de su 50 aniversario y se refiere específicamente a esta canción. Los años han pasado, pero este tema tiene aún un significado muy profundo para el bajista de The Beatles ya que admitió que se pone "muy emocional al escucharlo".
"Dear Friend" es una canción melancólica y teñida de tristezas y arrepentimientos. Sobre lo que esta canción le produce con el paso de los años, Paul comentó: "Esa parte de la letra: 'Realmente, joven y recién casado'. Al escucharla pensé, 'Dios, ¡es verdad! Estoy tratando de decirle a John, 'Mira, está todo bien. Tomemos una copa de vino. Estemos bien'. Afortunadamente sí nos reunimos, y fue una gran fuente de alegría porque hubiera sido terrible si las cosas hubieran quedado así y él hubiera sido asesinado y nunca hubiera tenido la oportunidad de aclarar las cosas con él".
Fue en el documental The Beatles: Get Back de Peter Jackson que se pudieron ver muchas de las rispideces entre los dos cantantes y el resto de la banda. Si bien luego del final de los Fab Four McCartney y Lennon se distanciaron, antes de la muerte del segundo pudieron recomponer su relación estando en otro momento de su vida.
