Es un hecho de que a Mac DeMarco le encanta disfrazarse, por lo menos en su faceta musical. Desde su primer lanzamiento, Rock and Roll Night Club, que lo vemos ponerse en otras poses y cuerpos (?), más recientemente en el video para "Dreamin'" y ahora en el de "My Kind of Woman", en el que vuelve a mostrar su lado más femenino como en la portada de aquél disco.
Con cierta reminiscencia a Blue Velvet, el clip fue dirigido por Alex Lill y nos muestra a DeMarco en un vestido azul y lleno de maquillaje. El director nos cuenta el interesante enfoque que le dio, antes de ver el clip:
"Quisimos hacer algo diferente, así que cambiamos la intención original de la canción - de ser una canción de amor entre un hombre y una mujer para pasar a ser una oda entre un hombre y sí mismo: su lado femenino."
