Bill Callahan estrenó el video de "Cowboy", una de las canciones incluidas en su disco del año pasado Gold Record. Dirigido por Anthony Gasparro y Mikey Kampmann, el audiovisual muestra al músico estadounidense tocar la guitarra acostado en su cama de una desolada habitación. A medida que avanzan las escenas vemos a una banda de mariachis en el mar, un chico patinando, paisajes naturales y demás.
Gold Record salió en septiembre de 2020 a través del sello Drag City después de compartir semanalmente las canciones que lo integran. El sucesor de Shepherd in a Sheepskin Vest (2019) fue grabado junto al guitarrista Matt Kinsey y el bajista Jamie Zurverza, y recibió favorables comentarios por parte de la crítica, que en buena parte recalca lo universal de sus temáticas a partir de momentos cotidianos y su "empatía y calidez abundante" como apuntó The Guardian en su reseña. En Metacritic, Gold Record acumula cien reseñas que logran un puntaje promedio de 86 sobre 100.
Después del lanzamiento de su séptimo disco de estudio -si contamos únicamente los firmados con su nombre y apellido-, Callahan publicó una serie de cóvers junto a su colega Bonnie "Prince" Billy. El proyecto de reversiones abarcó canciones de Cat Stevens, Steely Dan y hasta Billie Eilish.
